20世纪，“杜月笙”这个名头响彻了整个上海滩，哪怕放到今日，有关他的种种事迹也足够成为茶余饭后的话题。
人们或畏惧他“黑帮龙头老大”的身份、或嘲笑他是个蛮横专权的“地痞流氓”、或持着“功过各半不妄加评论”的中立态度。
但是人们唯独没有想起，杜月笙其实还是一位儒雅温和、颇具几分才华的文化人，并且当时，他与海上其余文人画家皆有交集，在圈中已算得上小有名气了。
更关键的一点在于，他身上的文化气息不是“土皇帝装模作样”的结果，而是真心认可文化涵养对提升人生价值的重要性，这与他的早年经历有分不开的关系。
杜月笙（1888-1951）出生于一个非常贫寒的家庭，受此限制，他只读了五个月书，便因交不起学费被迫停学。
每每回忆起那段惨淡的童年时光，他感到遗憾又痛苦，所以成名后，他想方设法，试图从不同方面弥补自己学识上的缺失。
首先最直观的就是外形的塑造，杜月笙想让自己的模样尽可能贴近读书人的形象。
所以在现今保存的杜月笙的照片中，我们可以看到，身为黑帮大佬的杜月笙，总是一袭青衫、长身玉立。无论天气多热，他也从不解开最上面的扣子。
不仅对自己高标准严要求，他还严格约束自己的党徒部下：“我们确实是流氓不假，但我们要做有文化的流氓”。
规定他们必须衣冠整洁，不得像寻常黑帮那样，短衣短裤、袒胸露乳就出门；谈吐举止也必须文雅得体，那种电影里黑帮众人动不动就爆粗口的画面，在杜月笙管辖的团体里是绝对看不到的。
杜月笙与孟小冬合影
其次就是与文化圈的接触了，杜月笙人脉广泛，他便总利用各方势力关系，去接近文化圈中的知名人士，借此丰富“肚子里的墨水”。
一旦打上交道，他也决不摆出“土皇帝”的高架子，反倒卑躬屈膝、谨小慎微、宛如一个谦虚求问的学生，又能在必要时大方相助。其中最著名的要数他与国学大师章太炎发生的那点趣事了。
深谙国学之道的章太炎，先前一直瞧不太起杜月笙，认为他一系列行径只是纯粹的“装逼”。不料没过多久，章太炎的侄儿在上海租界与他人产生纠纷，惹上了祸端，为保侄儿免受牢狱之苦，他不得不低声下气，连夜赶来上海求杜月笙摆平此事。
结果杜月笙非常热情地接待了章太炎，不仅竭尽全力帮章太炎平息了事态，之后又专程前往章太炎所在的苏州居所进行登门拜访，临别时，又神不知鬼不觉压了张千元银票在茶杯底下，作为欣赏章太炎风雅之气的馈赠。
自此，章太炎对杜月笙刮目相看，二人渐渐有所往来。章太炎终于了解到，杜月笙是真心实意想要融入文化圈的，正出于对文人墨客的崇敬之情，他总是慷慨解囊，希望做些力所能及的事。
杜月笙原名“杜月生”，章太炎觉得这名字过于浅薄，便亲自动笔，引经据典，为其改名“杜镛”，号月笙，霎时文艺之气扑面而来；章太炎还特意为杜月笙修订家谱，让他原本卑微的出身一下变成“帝王名将之后人”，某种意义也是对过去悲惨经历的彻底告别。
当然，除了与圈中友人结交带来的收益，杜月笙本人也十分勤勉上进。他将“友天下士，读古人书”的凌云壮志写成对联，高悬厅堂，以达到“悬梁刺股”的鞭策效果。
他努力钻研古代成功人士的为人处世之道，吸收并加以运用；另外，他坚持每天练习书法，且自成一体，创作出“杜月笙”式的书法风格。
从他留下的字画中可以看到，杜月笙式的书法笔墨厚重、劲骨丰体，结构收放自如，形态浑厚敦实却肥而不腻，彰显独特气韵。
杜月笙每日还有一个习惯，便是听书。为了听书，他不惜花重金聘请技艺高超的说书人，经年累月地为他评讲历史名著。上至春秋战国，历经秦汉交替，下到唐宋元明清，两千年的历史被他了然于心，甚至倒背如流。
这评书一听就是几十年，人生一晃过去大半载，如此毅力，可歌可泣。
尽管现在，杜月笙“文化流氓”的成就鲜有人知，却至少在风起云涌的上世纪上海滩，杜月笙走到了他想要走到的高度——他的的确确，是在文化圈有了一席之地。而他说过的许多经典话语，反复观摩，竟也别具一番风味。
1、你原来是一条鲤鱼，修行了500年跳了龙门变成龙了，而我呢原来是条泥鳅，先修炼了1000年变成了鲤鱼；然后再修炼500年才跳了龙门，倘若我们俩一起失败那你还是一条鲤鱼而我可就变成泥鳅了，你说我做事情怎么能不谨慎呢？（对文人朋友所说）
2、对你吹拍的人，最可能背叛你。伤你最深的人，一定是你最爱的人。
3、爱骂人的人，内心都很恐惧。长角的动物都不是食肉动物。一群人中最安静的人往往最有实力。“动如火掠，不动如山”。
6、上等人，本事大，脾气小。中等人，本事大，脾气大。下等人，本事小，脾气大。
7、看穿但不说穿。只要心里有数就好了，没必要说出来。
8、快乐最重要，何人、何物、何事使你快乐，你就同他们在一起。何人，何事，何物让你不快乐，你就离开他。没有条件，创造条件也要离开他。
9、没有十全十美的东西，没有十全十美的人，关键是清楚你到底想要什么。得到想要的，肯定会失去另外一部分。如果什么都想要，只会什么都得不到。
10、善忘是一件好事，善良的人不记得对别人好过，也不记得别人对自己坏过。
11、人都会犯错，胆大善良的人会承认错误，胆小卑劣的人会推脱责任。
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